レファムリン CAS番号: 1061337-51-6; ChemWhat コー​​ド：1417556

識別物理データスペクトル
合成経路（ROS）安全と危険その他のデータ

識別

商品名レファムリン
IUPAC名[(1S,2R,3S,4S,6R,7R,8R,14R)-4-ethenyl-3-hydroxy-2,4,7,14-tetramethyl-9-oxo-6-tricyclo[5.4.3.01,8]tetradecanyl] 2-[(1R,2R,4R)-4-amino-2-hydroxycyclohexyl]sulfanylacetate
分子構造レファムリン CAS 1061337-51-6 の構造
CASレジストリ番号 1061337-51-6
MDL番号MFCD28963989
同義語レファムリン
1061337-51-6
BC-3781
CHEMBL3291398
ゼンレタ
1061337-51-6 (フリーベース)
(3aR,4R,5R,7S,8S,9R,9aS,12R)-8-hydroxy-4,7,9,12-tetramethyl-3-oxo-7-vinyldecahydro-4,9a-propanocyclopenta[8]annulen-5-yl 2-(((1R,2R,4R)-4-amino-2-hydroxycyclohexyl)thio)acetate
BC3781
化合物 7 [PMID: 24874438]
レファムリン (USAN/INN)
レファムリン(BC-3781)
レファムリン(BC-3781)?
SCHEMBL19766421
GTPL10824
DTXSID101027896
Acetic acid, 2-[[(1R,2R,4R)-4-amino-2-hydroxycyclohexyl]thio]-, (3aS,4R,5S,6S,8R,9R,9aR,10R)-6-ethenyldecahydro-5-hydroxy-4,6,9,10-tetramethyl-1-oxo-3a,9-propano-3aH-cyclopentacycloocten-8-yl ester
EX-A3600
BDBM50019649
AKOS040759180
HE-16908
TS-09691
CS-0012945
NS00073375
D11631
Q27253537
(3aS,4R,5S,6S,8R,9R,9aR,10R)-6-ethenyl-5-hydroxy-4,6,9,10-tetramethyl-1-oxodecahydro-3a,9-propanocyclopenta[8]annulen-8-yl {[(1R,2R,4R)-4-amino-2-hydroxycyclohexyl]sulfanyl}acetate
[(1S,2R,3S,4S,6R,7R,8R,14R)-4-ethenyl-3-hydroxy-2,4,7,14-tetramethyl-9-oxo-6-tricyclo[5.4.3.01,8]tetradecanyl] 2-[(1R,2R,4R)-4-amino-2-hydroxycyclohexyl]sulfanylacetate
62B
分子式C28H45NO5S 
分子量507.7
InChIInChI=1S/C28H45NO5S/c1-6-26(4)14-22(34-23(32)15-35-21-8-7-18(29)13-20(21)31)27(5)16(2)9-11-28(17(3)25(26)33)12-10-19(30)24(27)28/h6,16-18,20-22,24-25,31,33H,1,7-15,29H2,2-5H3/t16-,17+,18-,20-,21-,22-,24+,25+,26-,27+,28+/m1/s1 
InChIキーKPVIXBKIJXZQJX-FCEONZPQSA-N
標準的な SMILESC[C@@H]1CC[C@@]23CCC(=O)[C@H]2[C@@]1([C@@H](C[C@@]([C@H]([C@@H]3C)O)(C)C=C)OC(=O)CS[C@@H]4CC[C@H](C[C@H]4O)N)C  
特許情報
特許ID役職刊行日
EP4338732野兎病の治療に使用するレファムリンおよびその誘導体2024
WO2021 / 209174プロイロムチリンの治療的使用2021
EP1972618微生物が媒介する疾患の治療のためのプロイロムチリン誘導体2008

物理データ

外観コールテン

スペクトル

核（NMRスペクトロスコピー）溶媒（NMRスペクトロスコピー）周波数（ＮＭＲ分光法）、ＭＨｚ
1Hクロロホルム-d1400
説明（UV / VIS分光法）
吸収極大

合成経路（ROS）

レファムリン CAS 1061337-51-6 の合成経路 (ROS)
レファムリン CAS 1061337-51-6 の合成経路 (ROS)
の賃貸条件産出
段階＃１：１４−Ｏ−｛（１Ｒ，２Ｒ，４Ｒ）−［（２，２，２−トリフルオロアセチル）−アミノ−２−ヒドロキシ−シクロヘキシル−スルファニル］−アセチル｝−ムチリン、水；炭酸カリウム メタノール中、1～14℃。 1時間。業界規模。
ステージ #2​​: ジクロロメタン中の炭酸カリウムを使用。水;イソプロピルアルコール、0～25℃。 1.5時間。業界規模。

実験手順
実施例７１４−０−｛［（１Ｒ，２Ｒ，４Ｒ）−４−アミノ−２−ヒドロキシ−シクロヘキシルスルファニル］−アセチル｝−ムチリン、結晶形２； ７２．７ｇの粗製１４−Ｏ−｛［（１Ｈ，２α，４Ｒ）−４−［（２，２，２−トリフルオロ−アセチル）−アミノ−２−ヒドロキシ−シクロヘキシルスルファニル］−アセチル｝ −ムチリン、メタノール４１９．９ｍｌおよび水１６８ｍｌをフラスコに入れ、得られた混合物を４０〜４５℃に温めた。得られた混合物に６７．３ｇのＫ ２ ＣＯ ３ を加え、得られた混合物を４０〜４５℃で５時間撹拌した。反応が完了するまでHPLCで反応を追跡した。反応が完了したら、得られた混合物を714〜0℃に冷却し、CH 2mlを加えた。2C12 ５８８ｍｌの２Ｍリン酸を加え、得られた混合物を２０〜２５℃で１５分間撹拌した。得られた混合物を二相濾過し、分離し、得られた有機層を588Mリン酸2mlで抽出した。得られた相を分離し、得られた合わせた水（生成物）層に５８８ｍｌのＣＨ ３ を加えた。2C12 得られた混合物を１０〜１５℃に冷却した。得られた混合物に、６Ｍ ＮａＯＨを、ｐＨ＞９に達するまで＜２５℃で滴下した（２７５ｍｌが必要）。得られた混合物を二層濾過し、得られた層を分離した。得られた有機（生成物）層を、真空中で＜４０℃、１７６ｍｌのＣＨ ３ を加えて約５容量まで濃縮した。2CI2 を添加し、得られた混合物を真空中で＜４０℃でもう一度２容量まで濃縮した。得られた濃縮物に、３２３．５ｍｌのｎ－ブタノールを滴下し、得られた混合物を真空中で＜４０℃で５容量まで濃縮し、得られた濃縮物を２０～２５℃で２時間撹拌した。得られた混合物を濾過し、得られた沈殿を2mlのn-ブタノールで洗浄し、得られた固体を真空中で40℃で一晩乾燥させて、323.5gの5-O-{[(40R,20R,25R)-2]を生成した。 −アミノ−２−ヒドロキシ−シクロヘキシルスルファニル］−アセチル｝−結晶形２のムチリン。４４．２ｇの粗製１４−０−｛［（１Ｒ，２Ｒ，４Ｒ）−４−アミノ−２−ヒドロキシ−シクロヘキシルスルファニル］−アセチル｝ −ムチリンを清潔な容器に入れ、２２１ｍｌのｎ−ブタノールを加えた。得られた混合物を117.6〜40℃に加熱し、44.2分間撹拌し、14時間かけて一定速度で0〜2℃まで冷却し、さらに4時間撹拌した。得られた混合物を濾過し、４４．２ｍｌのｎ−ブタノール、続いて４４．２ｍｌのＭＴＢＥで洗浄し、＜４０℃で真空乾燥させた。３７．６ｇの結晶性１４−Ｏ−｛［（１α，２Ｊα，４ｉα）】結晶形 4 の -2-アミノ-2-ヒドロキシ-シクロヘキシルスルファニル]-アセチル}-ムチリンが白色結晶固体の形で得られました。 44.2H NMR パターンにより、14-O-{[(0i) の構造が確認されます。 [[,2]]-4-アミノ-4-ヒドロキシ-シクロヘキシルスルファニル]-アセチル}-ムチリン。 １４−Ｏ−｛［（ｌｉｆ，２α，４ｉα）−４−アミノ−２−ヒドロキシ−シクロヘキシルスルファニル］−アセチル｝−ムチリンのＮＭＲパターンは実施例４に記載されている。

安全と危険

ピクトグラム エクスクラメーション・マーク健康被害環境
シグナル危険
GHSのハザード・ステートメントH302（50％）：飲み込むと有害[警告急性毒性、経口]
H315（50％）：皮膚刺激を引き起こす[警告皮膚腐食性/刺激性]
H317（50％）：アレルギー性皮膚反応を起こすことがある[警告感作性、皮膚]
H318（50％）：眼に重大な損傷を与える[重大な眼の損傷/眼の刺激]
H330（50％）：吸入すると致命的[危険急性毒性、吸入]
H411（50％）：長期的な影響により水生生物に毒性[水生環境に有害、長期的な危険]
予防的声明コードP260、P261、P264、P264+P265、P270、P271、P272、P273、P280、P284、P301+P317、P302+P352、P304+P340、P305+P354+P338、P316、P317、P320、P321、 330、 P332+P317、P333+P317、P362+P364、P391、P403+P233、P405、P501
（各Pコードに対応するステートメントは、 GHS分類 ページ。）

その他のデータ

HSコード
Storage光から離れた室温下
貯蔵寿命2年
市場価格
ドラッグライクネス
リピンスキールールコンポーネント
分子量507.735
ログP-0.043.512
HBA6
HBD3
一致するリピンスキー規則3
Veberルールコンポーネント
極表面積（PSA）135.15
回転可能な債券（RotB）6
一致するVeberルール2
使用パターン
Lefamulin CAS#: 1061337-51-6 は、感受性微生物によって引き起こされる成人患者の市中細菌性肺炎 (CABP) の治療に使用されるプロイロムチリン クラスの抗生物質です。耐性菌の出現を最小限に抑え、レファムリンや他の抗生物質の有効性を保つために、レファムリンは細菌感染が確認された、または強く疑われる細菌感染の治療または予防にのみ使用する必要があります。

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