EVO984 CAS#: 1191237-69-0; ChemWhat コード：1372756
識別
| 商品名 | EVO984 |
| IUPAC名 | (2R,3R,4S,5R)-2-(4-aminopyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-7-yl)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolane-2-carbonitrile |
| 分子構造 |  |
| CASレジストリ番号 | 1191237-69-0 |
| EINECS番号 | データなし |
| MDL番号 | データなし |
| ベイルスタイン登録番号 | データなし |
| 同義語 | (2R,3R,4S,5R)-2-(4-aminopyrrolo[1,2-f][1,2,4]triazin-7-yl)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-carbonitrile, (2R,3R,4S,5R)-2-(4-aminopyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-7-yl)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-carbonitrile, 1′-cyano-4-aza-7,9-dideazaadenosine, GS-441524 CAS＃：1191237-69-0 CAS 1191237-69-0 CAS番号1191237-69-0 |
| 分子式 | C12H13N5O4 |
| 分子量 | 291.263 |
| InChI | InChI=1S/C12H13N5O4/c13-4-12(10(20)9(19)7(3-18)21-12)8-2-1-6-11(14)15-5-16-17(6)8/h1-2,5,7,9-10,18-20H,3H2,(H2,14,15,16)/t7-,9?,10+,12+/m1/s1 |
| InChIキー | BRDWIEOJOWJCLU-AKDWBFHISA-N |
| 標準的な SMILES | c1cc(n2c1c(ncn2)N)[C@]3([C@H](C([C@H](O3)CO)O)O)C#N |
| 特許情報 | ||
| 特許ID | 役職 | 刊行日 |
| CN110724174 | ピロロトリアジノイド系化合物およびその応用（機械翻訳による） | 2020 |
| CN110613726 | 適用薬、ヌクレオシド化合物およびその調製方法（機械翻訳による） | 2019 |
| US2017 / 71964 | アレナウイルス科およびコロナウイルス科ウイルス感染症の治療方法 | 2017 |
| WO2016 / 69826 | フィロウイルス科ウイルス感染症の治療方法 | 2016 |
| WO2012 / 12776 | パラミクソウイルス科ウイルス感染症の治療方法および化合物 | 2012 |
物理データ
| 外観 | データなし |
| データなし | |
| 密度 | 1.84±0.1 g / cm3（予測） |
| 酸度係数（pKa） | 12.13±0.70（予測） |
| 引火点 | データなし |
| 屈折率 | データなし |
| 感度 | データなし |
| 密度、g・cm-3 | 基準温度、°C | 測定温度、℃ |
| 1.84±0.1 g / cm3 |
スペクトル
| 説明（NMRスペクトロスコピー） | 核（NMRスペクトロスコピー） | 溶媒（NMRスペクトロスコピー） | 周波数（ＮＭＲ分光法）、ＭＨｚ | 原文（NMRスペクトロスコピー） |
| 化学シフト | 1H | ジメチルスルホキシド-d6 | 400 | |
| 化学シフト | 1H | ジメチルスルホキシド-d6 | 400 | 1H NMR（400 MHz、DMSO）δ7.91（s、1H）、7.80-8.00（br s、2H）、6.85-6.89（m、2H）、6.07（d、J = 6.0 Hz、1H）、5.17（br s、1H）、4.90（br s、1H）、4.63（t、J = 3.9 Hz、1H）、4.02-4.06（m、1H）、3.94（br s、1H）、3.48-3.64（m、2H） 。 |
| 化学シフト | 13C | ジメチルスルホキシド-d6 | NMR（400 MHZ、DMSO）、156.0、148.3、124.3、117.8、117.0、111.2、101.3、85.8、79.0、74.7、70.5、61.4 | |
| 化学シフト | 1H | ジメチルスルホキシド-d6 | 400 | NMR（400 MHz、DMSO）δ7.91（s、1H）、7.80-8.00（br s、2H）、6.85-6.89（m、2H）、6.07（d、J = 6.0 Hz、1H）、5.17（br s 、1H）、4.90（br s、1H）、4.63（t、J = 3.9 Hz、1H）、4.02-4.06（m、1H）、3.94（br s、1H）、3.48-3.64（m、2H）。 |
| 化学シフト | 13C | ジメチルスルホキシド-d6 | 13C NMR（400 MHZ、DMSO）、156.0、148.3、124.3、117.8、117.0、111.2、101.3、85.8、79.0、74.7、70.5、61.4 | |
| 化学シフト | 1H | 水d2 | 300 | 1H NMR（300 MHz、D2O）δ7.96（s、1H）、7.20（d、J = 4.8 Hz、1H）、6.91（d、J = 4.8 Hz、1H）、4.97（d、J = 4.4 Hz、1H）、4.56-4.62（ m、1H）、4.08-4.14（m、1H）、3.90（dd、J = 12.9、2.4 Hz、1H）、3.70（dd、J = 13.2、4.5 Hz、1H）。 |
| 1H | ジメチルスルホキシド-d6 | 400 | 1H NMR（400 MHz、DMSO）δ7.91（s、1H）、7.80-8.00（br s、2H）、6.85-6.89（m、2H）、6.07（d、J = 6.0 Hz、1H）、5.17（br s、1H）、4.90（br s、1H）、4.63（t、J = 3.9 Hz、1H）、4.02-4.06（m、1H）、3.94（br s、1H）、3.48-3.64（m、2H） 。 | |
| 13C | ジメチルスルホキシド-d6 | 13C NMR（400 MHZ、DMSO）、156.0、148.3、124.3、117.8、1 17.0、111.2、101.3、85.8、79.0、74.7、70.5、61.4 |
| 説明（質量分析） |
| 液体クロマトグラフィー質量分析（LCMS）、スペクトル |
| スペクトラム |
| 液体クロマトグラフィー質量分析（LCMS）、スペクトル |
| LCMS（液体クロマトグラフィー質量分析） |
合成経路（ROS）
| の賃貸条件 | 産出 |
| 塩化tert-ブチルマグネシウムを含むテトラヒドロフラン中、0〜40℃。 2時間; 実験手順 調製プロセス：式（I-1.50）のヌクレオシド化合物1 gを丸底フラスコ、テトラヒドロフラン200 mLおよび式（F）の活性リン酸塩2.47 gに加え、氷浴で0°Cに冷却します、撹拌下でtert-ブチルマグネシウムクロリド溶液（10Mテトラヒドロフラン溶液）1.0mLをゆっくりと添加する。滴下終了後、温度を40℃に上げ、2時間反応させた。 反応後、反応液を減圧濃縮し、濃縮液をジクロロメタン200mLに加え、飽和食塩水50mLで1回洗浄した。有機相を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮した。濃縮残渣を、溶離液として酢酸エチル/石油エーテル= 1/1.58の混合物を使用するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより分離し、式（I-6）の化合物52gを得、計算された収率はXNUMX％であった。 。 | 視聴者の３８%が |
| ステージ1：（2R、3R、4S、5R）-2-（4-アミノピロロ[1,2-f] [1,2,4]トリアジン-7-イル）-3,4-ジヒドロキシ-5-（ヒドロキシメチル）テトラヒドロフラン-2-カルボニトリル、tert-ブチルマグネシウムクロリドを含む20℃のテトラヒドロフラン中。 0.5時間 氷で冷却; ステージ＃2：シクロペンチル（（ペルフルオロフェノキシ）（フェノキシ）ホスホリル）-L-アラニネートテトラヒドロフラン中、20℃で; 24時間; | 視聴者の３８%が |
| ステージ1：（2R、3R、4S、5R）-2-（4-アミノピロロ[1,2-f] [1,2,4]トリアジン-7-イル）-3,4-ジヒドロキシ-5-（ヒドロキシメチル）テトラヒドロフラン-2-カルボニトリル、tert-ブチルマグネシウムクロリドを含む20℃のテトラヒドロフラン中。 0.5時間 氷で冷却; ステージ＃2：シクロペンチル（（ペルフルオロフェノキシ）（フェノキシ）ホスホリル）-L-アラニネートテトラヒドロフラン中、20℃で; 24.05時間; 実験手順 化合物1（100 mg、0.34 mmol）をTHF（2 mL）に溶解し、氷水浴下で冷却した。 次に、1M t-BuMgCl（0.52 mL、0.77 mmol）をゆっくりと滴下しました。 得られた混合物を室温で30分間撹拌した。 次に、化合物K（WO2012075140に従って調製、247mg、0.52mmol）のTHF（2mL）溶液を5分かけて加え、得られた混合物を室温で24時間撹拌し、EtOAcで希釈し、氷水浴で冷却し、 NaHCO水溶液で処理3 （2 mL）、ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空濃縮した。 得られた混合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（MeOH 0〜20％DCM中）およびprep-HPLC（アセトニトリル10〜80％水中）により精製して、実施例28（47mg、ジアステレオマーの23：27混合物として1％）を得た。 ）。 1H NMR（400 MHz、CD3OD）δ7.85（s、1H）、7.33-7.22（m、2H）、7.14（tdd、J = 7.6、2.1、1.1 Hz、3H）、6.95-6.87（m、2H）、5.13-5.00（m、 1H）、4.78（d、J = 5.4 Hz、1H）、4.48-4.35（m、2H）、4.30（ddd、J = 10.6、5.7、3.6 Hz、1H）、4.19（t、J = 5.4 Hz、1H ）、3.78（dq、J = 9.2、7.1 Hz、1H）、1.81（dtd、J = 12.5、5.9、2.4 Hz、2H）、1.74-1.49（m、6H）、1.21（dd、J = 7.1、1.2 Hz、3H）。 MS m / z = 587（M-1）+ | 視聴者の３８%が |
| ステージ1：（2R、3R、4S、5R）-2-（4-アミノピロロ[1,2-f] [1,2,4]トリアジン-7-イル）-3,4-ジヒドロキシ-5-（ヒドロキシメチル）テトラヒドロフラン-2-カルボニトリル、tert-ブチルマグネシウムクロリドを含む20℃のテトラヒドロフラン中。 0.5時間 氷で冷却; ステージ＃2：シクロペンチル（（ペルフルオロフェノキシ）（フェノキシ）ホスホリル）-L-アラニネートテトラヒドロフラン中、20℃で; 24時間; |
安全と危険
| ピクトグラム | データなし |
| シグナル | データなし |
| GHSのハザード・ステートメント | データなし [水生環境に有害な警告、長期的な危険] 情報は、不純物、添加物、およびその他の要因に応じて通知ごとに異なる場合があります。 |
| 予防的声明コード | データなし （各Pコードに対応するステートメントは、 GHS分類 ページ。） |
その他のデータ
| 輸送手段 | 危険物ではない |
| 室温下で光を避けます | |
| HSコード | 294200 |
| Storage | 室温下で光を避けます |
| 貯蔵寿命 | 1年 |
| 市場価格 | USD |
| ドラッグライクネス | |
| リピンスキールールコンポーネント | |
| 分子量 | 291.266 |
| ログP | -1.616 |
| HBA | 9 |
| HBD | 4 |
| 一致するリピンスキー規則 | 4 |
| Veberルールコンポーネント | |
| 極表面積（PSA） | 149.92 |
| 回転可能な債券（RotB） | 2 |
| 一致するVeberルール | 1 |
| 生物活性 |
| In vitro：有効性 |
| 定量的結果 |
| pX | 値（等しい） | 値（量） | ユニット | セル | 粉量 | 効果 | |
| 7.28 | 阻害率 | 100 | CRFK細胞株 | 1μM | 抗細胞変性 | ||
| 6.74 | EC50（ウイルス力価低下） | 0.18 | μM | 気道上皮細胞 | 抗ウイルス剤 | ||
| 6.66 | IC50 | 0.22 | μM | HAEC細胞株 | 抗ウイルス剤 | ||
| 6.32 | EC50（ウイルス誘発性細胞変性効果） | = | 0.48 | μM | HEp-2細胞株 | 抗ウイルス剤 | |
| 6 | IC50 | 1000 | nM | HeLa細胞株 | 抗真菌剤 | ||
| 5.77 | EC50（ウイルス複製） | = | 1.71 | μM | ベロ細胞株 | 抗ウイルス剤 | |
| 5.28 | IC90 | > | 47 | μM | ベロ細胞株 | 0.047 –47μM | 抗細胞変性 |
| 4.55 | EC50（ウイルス複製） | = | 27.9 | μM | MDCK細胞株 | 抗ウイルス剤 | |
| 1 | CC50（細胞毒性濃度）（細胞増殖） | > | 89 | μM | Huh-7細胞株 | 細胞毒性 |
| In vitro：動物モデル |
| 定量的結果 |
| 値（等しい） | 生物種 | 動物モデル | 粉量 | 投薬レジメン | 効果 | |
| リンパ球数の増加 | アクティブ | cat | 実験的腹膜炎 | 2〜5 mg / kg | 繰り返し | 抗ウイルス剤 |
| 体温低下 | アクティブ | cat | 実験的腹膜炎 | 2〜5 mg / kg | 繰り返し | 抗ウイルス剤 |
| 定量的結果 |
| pX | 値（量） | ユニット | セル | 粉量 | |
| 6 | 濃度（パラメーター） | 1 | μM | CRFK細胞株 | 1μM |
| 薬物動態 |
| 定量的結果 |
| pX | 値（量） | ユニット | 粉量 | |
| 6.1 | 濃度（パラメーター） | 0.8 – 2.8 | μM | 10ミリグラム/キログラム |
| 5.62 | 濃度（パラメーター） | 2.4 – 4.3 | μM | 10ミリグラム/キログラム |
| 5.1 | 濃度（パラメーター） | 8 – 20 | μM | 5ミリグラム/キログラム |
| 4.96 | 濃度（パラメーター） | 11 – 12.8 | μM | 5ミリグラム/キログラム |
| AUC | 38.9 | μmol* h / l | 10ミリグラム/キログラム | |
| AUC | 43.8 | μmol* h / l | 5ミリグラム/キログラム | |
| 濃度（パラメーター） | 5ミリグラム/キログラム | |||
| 濃度（パラメーター） | 5ミリグラム/キログラム |
| 毒性/安全性薬理学 |
| 定量的結果 |
| pX | 値（等しい） | 値（量） | ユニット | セル | 効果 | |
| 1 | CC50（細胞毒性濃度）（細胞増殖） | > | 30 | μM | Vero C1008細胞株 | 細胞毒性 |
| 1 | CC50（細胞毒性濃度）（細胞増殖） | > | 30 | μM | MRC-5細胞株 | 細胞毒性 |
| 1 | CC50（細胞毒性濃度） | > | 57 | μM | MT-4細胞株 | 細胞毒性 |
| 1 | CC50（細胞毒性濃度） | > | 88 | μM | Huh-7-HCV遺伝子型1b（Con 1）レプリコン細胞株 | 細胞毒性 |
| 1 | 阻害率 | > | 100 | μM | HEp-2細胞株 | 細胞毒性 |
| 1 | 阻害率 | > | 100 | μM | Calu-3細胞株 | 細胞毒性 |
| 1 | CC50（細胞毒性濃度） | > | 300 | μM | SR-CDF1 DBT細胞株 | 細胞毒性 |
| 1 | IC50 | > | 1060 | μM | CRFK細胞株 | 細胞毒性 |
| 1 | 毒性率 | 非活動中 |
| 使用パターン |
| EVO984 CAS＃：1191237-69-0は医薬品でもあります |
| EVO984 CAS＃：1191237-69-0を使用したネココロナウイルス感染の治療 |
| ネコ腸内コロナウイルス（FECV） |
| ネコ伝染性腹膜炎ウイルス（FIPV） |
![4-アミノ-7-ヨードピロロ[2,1-f] [1,2,4]トリアジンCAS 1770840-43-1の構造](https://www.chemwhat.com/wp-content/uploads/2020/03/Structure-of-4-amino-7-iodopyrrolo21-f124triazine-CAS-1770840-43-1-150x150.png)
![ピロロ[1,2-f] [1,2,4]トリアジン-4-アミンCAS 159326-68-8の構造](https://www.chemwhat.com/wp-content/uploads/2018/01/Structure-of-Pyrrolo12-f124triazin-4-amine-CAS-159326-68-8-150x150.png)
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