ビマトプロスト CAS番号: 155206-00-1; ChemWhat コー​​ド：52735

識別物理データスペクトル
合成経路（ROS）安全と危険その他のデータ

識別

商品名ビマトプロスト
IUPAC名(Z）-7-[（1R,2R,3R,5S）-3,5-dihydroxy-2-[（E,3S）-3-hydroxy-5-phenylpent-1-enyl]シクロペンチル]-N-エチルヘプト-5-エナミド
分子構造
CASレジストリ番号 155206-00-1
同義語bimatoprost, lumigan; (Z)-7-[(1R,2R,3R,5S)-3,5-dihydroxy-2-[(1E,3S)-3-hydroxy-5-phenyl-1-pentenyl]cyclopentenyl]-5-N-ethylheptenamide, Bimatoprost, cyclopentane N-ethyl-heptenamide-5-cis-2-(3α-hydroxy-5-phenyl-1-trans-pentenyl)-3,5-dihydroxy, [1α,2β,3α,5α], (5Z)-7-[(1R,2R,3R,5S)-3,5-dihydroxy-2-[(1E,3S)-3-hydroxy-5-phenylpent-1-en-1-yl]cyclopentyl]-N-ethylhept-5-enamide, (5Z)-N-ethyl-7-[(1R,2R,3R,5S)-3,5-dihydroxy-2-[(1E,3S)-3-hydroxy-5-phenyl-1-pentenyl]-cyclopentyl]hept-5-enamide, (Z)-7-((1R,2R,3R,5S)-3,5-dihydroxy-2-((3S,E)-3-hydroxy-5-phenylpent-1-en-1-yl)cyclopentyl)-N-ethylhept-5-enamide
分子式C25H37NO4
分子量415.573
InChIInChI=1S/C25H37NO4/c1-2-26-25(30)13-9-4-3-8-12-21-22(24(29)18-23(21)28)17-16-20(27)15-14-19-10-6-5-7-11-19/h3,5-8,10-11,16-17,20-24,27-29H,2,4,9,12-15,18H2,1H3,(H,26,30)/b8-3-,17-16+/t20-,21+,22+,23-,24+/m0/s1
InChIキーAQOKCDNYWBIDND-FTOWTWDKSA-N
標準的な SMILESCCNC（= O）CCCC = CCC1C（CC（C1C = CC（CCC2 = CC = CC = C2）O）O）O
異性体 SMILESCCNC(=O)CCC/C=C\C[C@H]1[C@H](C[C@H]([C@@H]1/C=C/[C@H](CCC2 =CC=CC=C2)O)O)O
特許情報
特許ID役職刊行日
KR2017 / 25682プロスタグランジン誘導体の新しい調製方法2017
US2015 / 51410異性体フリープロスタグランジンの調製のためのプロセスと中間体2015
US2015 / 158837化合物とメソッド2015
US2015 / 31898プロスタグランジンF2アルファアナログの調製プロセス2015
US2014 / 135503プロスタグランジンアミドの調製のための新しいプロセス2014
WO2013 / 133730プロスタグランジンFの調製プロセス2α 類似物2013
WO2012 / 11128プロスタグランジン誘導体の調製2012
WO2012 / 112451ビマトプロスト組成物および方法のエステル誘導体2012
WO2011 / 46569Fシリーズプロスタグランジンの調製プロセス2011
WO2011 / 55377プロスタグランジンおよびその中間体の調製のための新しいプロセス 2011
US2007 / 286890まつげアプリケーターおよび方法2007
US2005 / 69507人の肌に人工の日焼けを与える方法2005
US2005 / 58614シクロペンタン（エン）ヘプタン（エン）酸アミドを使用した白髪の治療方法 2005

物理データ

外観白色粉末
水溶性やや溶けやすい（1.87e-02 g / L）
融点、℃ 溶剤（融点）
65.7 – 72.7酢酸エチル、tert-ブチルメチルエーテル
71.9 – 72.5水
78
75.9ジエチルエーテル
77.2メタノール
72.9水、エタノール
62.1アセトニトリル
ログ捕虜温度（分配オクタン－ＸＮＵＭＸ－オール／水（ＭＣＳ））、℃pH
3.41
2
2.425〜7.4

スペクトル

説明（NMRスペクトロスコピー）核（NMRスペクトロスコピー）溶媒（NMRスペクトロスコピー）周波数（ＮＭＲ分光法）、ＭＨｚ原文（NMRスペクトロスコピー）
化学シフト1Hクロロホルム-d1 4001H NMR（400 MHz; CDCl）3）δH= 1.09（t、J = 7.1 Hz、3H、CH3）、1.42-2.40（m、14H、6×CH）2、ＸＮＵＭＸ×ＣＨ）、ＸＮＵＭＸ（ｍ、ＸＮＵＭＸＨ、ＣＨ）2）、3.22（dq、J = 7.1、6.3 Hz、2H、CH）2NH）、3.41（broad s、3H、3xOH）、3.80-4.30（broad m、3H、3xCHOH）、5.37（m、2H、2x = CH）、5.47（dd、J = 15.2、7.9 Hz、1H、= CH）、5.59（dd、J = 15.2、7.9 Hz、1H、= CH）、5.90（broad s、1H、NH）、7.17（m、3H、ArCH）、7.26（m、2H、 ArCHの）
化学シフト 1Hクロロホルム-d16001H NMR（CDC13、600 MHz、25°C）ö（ppm）：1.10（t、J = 7.2 Hz、3H、-CH2CH3）、1.46（m、1H、シクロペンチル環のCH-i）、1.62（ m、1 H、鎖のCH2-3グループの1.68つのプロトン）、2（m、H、鎖のCH3-1.74グループの1つのプロトン）、2（m、4 H、CH1.78-1グループの2つのプロトンシクロペンチル環）、4（m、1.90H、ca鎖のCH1-2グループの4つのプロトン）、2.02（m、2.06H、w鎖のCH2-2グループの4つのプロトン）、2-7（m、2.11H、2.15つのプロトンCH3-2グループとチェーンのCH2-2グループの4つ）、2.21-1（m、2H、チェーンのCH4-2.29とチェーンのCH1-2グループの7つのプロトン）、2.34（m、1H、2つのプロトンシクロペンチル環のCH2.67-2基の）、2（m、3.22H、鎖のCH2-3基の3.55つのプロトン）、3（m、3.91H、CH-1シクロペンチル環）、3（m、4.08H、CH1-Sのw鎖）、3（m、4.12H、-CCH1）、5.34（s、1H、5.41つの-OH基）、1（m、6H、シクロペンチル基のCH-5.47）、9.0（m、15.3H、CH-1） w鎖の）、9（m、7.3H、シクロペンチル環のCH-S）、1（m、3H、鎖のCH-S）、1（m、2H、鎖のCH-98）、1（dd 、J = 7.17および1Hz、4H、CH-i ofwチェーン）、SS 7.18（dd、J = 2Hzおよび2S.6Hz、7.26H、CH-2 ofwチェーン）、S.3（t、J = Si Hz、XNUMXH、> NH）、XNUMX（m、XNUMXH、H-XNUMX芳香族）、XNUMX（m、XNUMXH、H-XNUMXおよびH-XNUMX芳香族）、XNUMX（m、XNUMXH、H-XNUMXおよびHS芳香族）。
化学シフト13Cクロロホルム-d1150ＸＮＵＭＸＣ ＮＭＲ（ＸＮＵＭＸＭＨｚ、ＣＤＣＸＮＵＭＸ、ＸＮＵＭＸＳ℃）×（ｐｐｍ）：ＸＮＵＭＸ（−−ＣＨＸＮＵＭＸＣＨＸＮＵＭＸ）、ＸＮＵＭＸＳ．ＸＮＵＭＸ（鎖のＣ − ＸＮＵＭＸ）、ＸＮＵＭＸＳ．ＸＮＵＭＸ（Ｃ − ＸＮＵＭＸ、ａ） （鎖のC-13）、150（鎖のCS）、13（-CH2CH14.77）、鎖のC-2、3S（鎖のC-2）、38（C-7）シクロペンチル環の例）、2（シクロペンチル環のCi）、63（シクロペンチル環のC-3）、26.70（シクロペンチル環のC-4）、31.88（シクロペンチルのC-34.40）、2（シクロペンチルのC-3）環）、ｉＸＮＵＭＸ（Ｃ − ＸＮＵＭＸ芳香族）、ｉＸＮＵＭＸ（ＸＮＵＭＸＣ、Ｃ − ＸＮＵＭＸおよびＣ − ＸＮＵＭＸ芳香族）、ｉＸＮＵＭＸ（Ｘ − ＮＵＭＸＣ、Ｃ − ＸＮＵＭＸおよびＣ − ＸＮＵＭＸ芳香族）、ＸＮＵＭＸ（Ｃ −芳香族）、 ｉ ＝ ＮＵＭＸ（鎖のＣ − Ｘ ＮＵＭＸ）、Ｘ ＮＵＭＸ（ｗ鎖のＣ ｉ）、Ｘ ＮＵＭＸ（ｗ鎖のＣ − Ｘ ＮＵＭＸ）、Ｘ ＮＵＭＸ（Ｃ ｒｒｒＯ）である。
化学シフト 13Cクロロホルム-d110013C NMR（100 MHz; CDCl）3）δC= 14.8（CH3）、25.4（CH）2）、25.6（CH）2）、26.7（CH）2）、31.9（CH）2）、34.4（CH）2NH）、35.8（CH）2C = O）、38.8（CH）2）、42.9（CH）2）、50.2（CH）、55.5（CHOH）、72.3（CHOH）、72.4（CHOH）、77.7（ArCH）、125.8（128.4×ArCH）、2（128.5×ArCH）、2（= CH） ）、ＸＮＵＭＸ（＝ ＣＨ）、ＸＮＵＭＸ（＝ ＣＨ）、ＸＮＵＭＸ（＝ ＣＨ）、ＸＮＵＭＸ（ＡｒＣ）、ＸＮＵＭＸ（Ｃ ＝ Ｏ）
説明（IRスペクトロスコピー）溶媒（IRスペクトロスコピー）原文（IRスペクトロスコピー）
バンド臭化カリウムFT-IR（KBr）V max（cm '）：X NUM X、X NUM X、X NUM X、X NUM X、X NUM X、X NUM X、X NUM X、X NUM X、X NUM X。
KBrでIR：3415.03cm-1、3326.69cm-1、3085.84cm-1、2914.06cm-1、2865.73cm-1、1619.61cm-1、1546.22cm-1、1496.54cm-1、1455.38cm-1、1372.19cm-1、1346.23cm-1、1317.02cm-1、1290.25cm-1、1248.99cm-1、1151.57cm-1、1097.45cm-1、1054.67cm-1、1027.58cm-1、975.78cm-1、920.47cm-1、859.10cm-1、698.34cm-1 と596.08cm-1
パラフィンオイル（ニジョル）IR（Nujol）：3418.5、3328.2、3085.2、3062.4、2953.1、2925.4、2854.7、1619.6、1545.3、1496.3、1456.5、1376.5、1346.2、1316.5、1290.0、XNX、XNX、XNX、XNX、XNX、XNX、 、1261.0、1248.7、1229.1、1203.3、1151.1、1122.6、1097.5、1054.6および1027.1 cm-1
ビマトプロストCAS＃：155206-00-1 IRBimatoprost CAS 155206-00-1のIR
クロマトグラフデータ元のひも
TLC（薄層クロマトグラフィー）シリカTLCのR＆f％（MTBE：EtOH 9：1）：0.35
LC（液体クロマトグラフィー）Ｒｔ ＝ ＸＮＵＭＸｍｍ。
HPLC（高速液体クロマトグラフィー）HPLC-MS（ESI）：Kinetex XB-C 18、2.7μm、コルムナ150 x 4.6 mm、（600μΝΗ＆3％・H＆2％0：500μCH＆3％COOH：1 dm％3＆H＆2％0）：CH＆3％CN （8：2、フェーズA）/（600μΝΗ＆3％・H＆2％0：500μCH＆3％COOH：1 dm％3＆H＆2％0）：CH＆3％CN（8：1、フェーズB）濃度勾配100％– 75％、1.0 ml / min、R＆t％= 21.79分。 （m / z = 416.3 [M + H]％+＆for（15i？）-（+）-7b）、R＆t％= 22.33分。 （m / z = 416.3 [M + H]％+＆for（5E、15S）-（+）-7a）、R＆t％= 22.91分。 （m / z = 416.3 [M + H]％+＆dla（155）-（+）-10a）。
タイプ（旋光性）濃度（旋光度）エナンチオマー過剰率、％ee溶媒（旋光性）旋光性、度波長（旋光度）、nm温度（旋光度）、°C
[アルファ]1 g / 100mlメタノール32.558922
[アルファ]1 g / 100mlクロロホルム39.0758920
[アルファ]0.35 g / 100mlジクロロメタン41.158922
[アルファ]1.0重量パーセント98.72ジクロロメタン39.0758920

合成経路（ROS）

ビマトプロストCAS 155206-00-1の合成経路（ROS）
ビマトプロストCAS 155206-00-1の合成経路（ROS）
の賃貸条件産出
ステージ#1： （3aR、4R、5R、6aS）-hexahydro-4-[（1E、3S）-3-hydroxy-5-phenyl-1-penten-1-yl] -2H-cyclopenta [b] furan-2,5-diolありカリウムtert-ブチレートテトラヒドロフラン中、0℃で。 0.666667hの場合;
ステージ#2： （5-（エチルアミノ）-5-オキソペンチル）トリフェニルホスホニウムブロミド0℃のテトラヒドロフラン中。		視聴者の３８%が
ステージ#1： （5-（エチルアミノ）-5-オキソペンチル）トリフェニルホスホニウムブロマイドとカリウムtert-ブチラートテトラヒドロフラン中0℃で0.666667h不活性雰囲気
ステージ#2： （3aR、4R、5R、6aS）-hexahydro-4-[（1E、3S）-3-hydroxy-5-phenyl-1-penten-1-yl] -2H-cyclopenta [b] furan-2,5-diol In 0のテトラヒドロフラン– 20h不活性雰囲気の1℃ 		視聴者の３８%が
ステージ#1： （5-（エチルアミノ）-5-オキソペンチル）トリフェニルホスホニウムブロミドとカリウムtert-ブチラートテトラヒドロフラン中0℃で1h
ステージ#2： （Ｘ ＮＵＭＸ ａ Ｒ、Ｘ ＮＵＭＸ Ｒ、Ｘ ＮＵＭＸ Ｒ、Ｘ ＮＵＭＸ ａ Ｓ） - ヘキサヒドロ−Ｘ ＮＵＭＸ - ［（Ｘ ＮＵＭＸ Ｅ、Ｘ ＮＵＭＸ Ｓ） - Ｘ ＮＵＭＸ - ヒドロキシ−Ｘ ＮＵＭＸ - フェニル−Ｘ ＮＵＭＸ - ペンテン−Ｘ ＮＵＭＸ - イル］ −Ｘ ＮＵＭＸ Ｈ - シクロペンタ［Ｘ］ Ｘ − ｘ − ｘ − ｘ − ｘ − ｘ − ｘ− 3h Wittig反応のための-4℃でのテトラヒドロフラン
ステージ#1： （5-（エチルアミノ）-5-オキソペンチル）臭化トリフェニルホスホニウムカリウムtert-ブチレートテトラヒドロフラン中、0℃で; 0.666667hの場合; ウィッティヒオレフィン; シュレンク技術; 不活性雰囲気;
ステージ#2： （3aR、4R、5R、6aS）-hexahydro-4-[（1E、3S）-3-hydroxy-5-phenyl-1-penten-1-yl] -2H-cyclopenta [b] furan-2,5-diol In 20℃のテトラヒドロフラン。 1hの場合; ウィッティヒオレフィン; シュレンク技術; 不活性雰囲気;		82.6mg
ステージ#1： （5-（エチルアミノ）-5-オキソペンチル）臭化トリフェニルホスホニウムカリウムtert-ブチレートテトラヒドロフラン中、0℃で; 0.666667hの場合; 不活性雰囲気;
ステージ#2： （3aR、4R、5R、6aS）-ヘキサヒドロ-4-[（1E、3S）-3-ヒドロキシ-5-フェニル-1-ペンテン-1-イル] -2H-シクロペンタ[b]フラン-2,5- 0〜20℃のテトラヒドロフラン中のジオール; 2時間; 不活性な雰囲気;		108ミリグラム

安全と危険

ピクトグラムエクスクラメーション・マーク健康被害
シグナル危険
GHSのハザード・ステートメントH302：飲み込むと有害[警告急性毒性、経口]
H312：皮膚に接触すると有害[警告急性毒性、皮膚]
H319：深刻な眼の刺激を引き起こす[警告深刻な眼の損傷/眼の刺激]
H340：遺伝的欠陥を引き起こす可能性があります[危険生殖細胞変異原性]
H360：生殖能力または胎児に損傷を与える可能性があります[危険な生殖毒性]
H361：生殖能力または胎児への損傷の疑い[警告生殖毒性]
情報は、不純物、添加物、およびその他の要因に応じて通知ごとに異なる場合があります。 
予防的声明コードP201、P202、P264、P270、P280、P281、P301 + P312、P302 + P352、P305 + P351 + P338、P308 + P313、P312、P322、P330、PXNXXXXXXXXXXX
（各Pコードに対応するステートメントは、 GHS分類 ページ。）

その他のデータ

輸送手段危険物ではない
出荷用2-8℃
HSコード293750
Storage-20℃以下で長時間保存可能
貯蔵寿命1年
市場価格USD 450 / g
使用パターン
Bimatoprost CAS＃：155206-00-1は医薬品に使用できます
ビマトプロストCAS＃：155206-00-1は、眉毛の抜け毛の治療に使用できます。
Bimatoprost CAS＃：155206-00-1は、化学療法の治療計画に関連する低毛症の治療に使用されます
ビマトプロストCAS＃：155206-00-1はまつげの低毛症の治療に使用されます
ドライアイおよび関連症状の治療
皮膚の疾患または障害の治療または予防
硝子体癒着の治療または予防

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